2 Каникулы в Простоквашино
Мама требует отпуска и поездки на курорт, потому что она устала, и к тому же ей некуда надеть четыре вечерних платья. Дядя Фёдор и Папа пытаются уговорить её поехать не на курорт, а в Простоквашино, но Мама добивается своего. Дядя Фёдор решает уклониться от поездки на море (родители едут поездом до Сочи, тем не менее в ходе дальнейших событий на посылке с фоторужьём в обратном адресе указан некий условный «Черноморский курорт»). Мальчик задумал провести летние каникулы со своими друзьями — котом Матроскиным и псом Шариком, и на вокзале запрыгивает в электричку до Простоквашино чтоявшую на соседнем пути, о чем извещает родителей, выглянув из окна мчащегося мимо них вагона. После чего Мама с Папой, надеясь на лучшее, отправляются по плану на курорт.
В Простоквашино Матроскин никак не нарадуется своей корове Мурке и обилию молока, а также неожиданному рождению телёнка Гаврюши. А Шарик, в свою очередь, самозабвенно увлёкся фотоохотой.

4 Весна в Простоквашино
В деревню Простоквашино, где живут наши давние знакомые, пришла весна. Здесь чувствуется влияние времени, кот Матроскин обзавелся ноутбуком, он научился пользоваться интернетом. Дядя Федор давно соскучился по своим друзьям, он написал им письмо и попросил, чтобы его встретили, он отправился в Простоквашино, где встречали его на тракторе.
Почтальон Печкин привел теленка коту Матроскину, сказав, что его выбросили на помойку, а Матроскин заявил, что это его теленок – Гарврюша. Шарик все бегает по деревне и фотографирует, то кабана, то шлагбаум, а кот обвиняет его в том, что он занимается бесполезным делом.
За Федором приедут его родители, но домик стал совсем ветхим и ночевать родителям негде. Поэтому почтальон Печкин предложил обитателям домика построить возле него сарай. Но у смышленого мальчика есть свои соображения на этот счет. Он видел в интернете адрес строительной фирмы. Сегодня ведь письмо можно отправить за одну секунду. Когда родные Федора приехали в деревню, на поляне появился коттедж с небольшим бассейном. Дом фирма построила в кратчайшие сроки. Дядя Федор даже придумал то, как помочь бобрам, жизнь которых ухудшилась из-за свалки.
Почтальон Печкин предложил отдавать свою пенсию и при помощи молока от коровы производить сметану. Он подкинул идею ребятам. Поучаствовать в бизнесе решил и папа Федора.

6 Возвращение в Прстоквашино. Часть 2
В доме по-прежнему нет электричества. Дядя Фёдор, Матроскин и Шарик отправляются на почту к Печкину, у которого просят велосипед. Из велосипеда друзья планируют сделать устройство, генерирующее электричество посредством кручения педалей. Если устройство заработает, Печкину обещают отплатить мороженым. Крутить педали доверяют Шарику, который слишком быстро разгоняется и ломает велосипед. Мама и папа Дяди Фёдора отправляются в Простоквашино на машине, но не сразу находят нужную дорогу. Папа сооружает новое устройство для выработки электричества. Отремонтированный и усовершенствованный велосипед возвращают почтальону Печкину.

9 Шарик хочет телефон
Гаврюша наступает на телефон Шарика. Матроскин обещает Шарику новый, если тот каким-нибудь образом прославит ферму. Шарик решает снять «вирусное видео». Используя лазерную указку, он снимает смешное видео про Матроскина, но тот запрещает выкладывать такое в интернет. Тогда Шарик переключается на ребёнка. Вера Павловна и Тама-тама в это время устраивают большую стирку.

10 Чудовище из Простоквашино
В местной газете опубликовано объявление о розыске опасного животного, отдалённо напоминающего Таму-Таму, за информацию о месте нахождения которого объявлено вознаграждение. Почтальон Печкин не может упустить такую возможность и начинает розыск. Кто же такая Тама-Тама на самом деле...?

13 Мама и Тама
Мама Дяди Фёдора приезжает с папой в Простоквашино. Вера Павловна не говорит ничего кроме «Тама-Тама». Тогда мама начинает её учить. Тем временем папа, Матроскин и Шарик пытаются починить антенну, а огорчённая мама ложится спать. Когда она просыпается, то видит, что Вера Павловна сбежала. Мама ищет её по всем комнатам и находит Таму-Таму, которая учит Веру Павловну говорить «мама», и через некоторое время у неё это получается. В то время у Шарика, Матроскина и папы тоже получается починить антенну…

14 Как бы не было зимы
В Простоквашино не выпадает снег, а родители на Новый Год дома задержались. Вера Павловна грустит, но друзья стали украшать дом и смогли создать праздничную атмосферу. А Дядя Фёдор пошёл на почту, чтобы попросить Печкина быть в костюме Деда Мороза на празднике. Только вот костюм моль съела...
Шарик вешает дома рога, Матроскин готовит. Но вдруг неудачное падение Шарика со стремянки ломает весь дом. Тут приходит Дядя Фёдор и сообщает, что Печкин не будет Дедом Морозом на празднике. Вера Павловна очень расстроилась, но наши друзья вместе с родителями Дяди Фёдора смогли заново украсить дом и развеселить Веру Павловну.

17 Магазин на лежанке
Матроскин так увлёкся техническим прогрессом, что стал заказывать посылки с разными бесполезными товарами по почте и постоянно смотреть рекламу той или иной техники. Дядя Фёдор и Шарик решают вразумить своего друга, тем более, что огород пришёл в запустение...

18 Доброе молоко
Печкин улыбается, так как начальство попросило улыбаться клиентам. А Тама-Тама заболела. У Матроскина же избыток молока, и он не знает, как его продавать. Но вдруг он находит решение проблемы - нужно просто нарисовать улыбки на упаковках. Когда же Тама-Тама с помощью молока выздоравливает, дело пошло ещё лучше.