В 1970 году, в возрасте трёх лет, у Вина Дизеля проявились первые склонности к актёрскому делу. Во время посещения цирка мальчик чуть было не принял участие в выступлении группы, но его остановила мать, которая была тогда с ним. Примерно в это же время у Вина Дизеля появился отчим Ирвин со сводными младшей сестрой Самантой и младшим братом, что отрицательно сказалось на денежном благополучии. Но именно отчим, работавший руководителем театра и преподававший актёрское мастерство в Нью-Йоркском университете, очень существенно повлиял на формирование характера и стремлений мальчика. Ирвин часто водил своих детей на театральные представления и премьеры кинофильмов.

Личная жизнь юного Вина Дизеля оказалась не совсем удачной в отличие от его актёрской карьеры. В детстве он был сравнительно высоким и имел худощавое телосложение. К тому же по характеру был ещё и стеснительным. Поэтому будучи влюблённым в школе в одну из своих сверстниц, он никак не решался к ней подойти, в отличие от своего брата Пола, который был очень популярен на дискотеках. Поэтому на протяжении нескольких лет Вин Дизель усердно занимался в спортзалах.
«В рабочие часы я в основном дрался и знакомился с девушками, а в нерабочие приходил туда потанцевать и… познакомиться с девушками!»
— Вин Дизель о своей работе вышибалой
В 1984 году, достигнув возраста 17 лет, будущий актёр понял, что работа в театре не принесёт ему существенных доходов. К этому времени он был уже довольно крупным и накачанным парнем, что позволило ему без всякого усилия устроиться вышибалой в один из популярных ночных клубов «Туннель» на Манхэттене. Именно тогда актёр сменил своё настоящее имя на «Вин Дизель», а голову стал брить наголо. За те три года работы вышибалой Вин добился успехов в личной жизни, а также успел поучаствовать в многочисленных драках.
В это же время Вин Дизель поступил в Хантерский колледж, где изучал английский язык и классическую литературу. При этом он учился писать и сценарии, чтобы в будущем, как говорил актёр, использовать свои таланты для написания ролей. В 1987 году он бросает учёбу в колледже и поднадоевшую работу в клубе и отправляется из своего родного Нью-Йорка покорять Лос-Анджелес, мечтая стать звездой кино.

Свою первую роль (эпизодическую) Вин Дизель исполнил в 1990 году в драме Пенни Маршалл «Пробуждение». Актёр, сыгравший неприметную роль санитара, даже не был указан в титрах. А сам фильм позже был номинирован на премию «Оскар».
Тогда же мать подарила сыну книгу «Создание фильма стоимостью не дороже старенького авто», написанную Риком Шмидтом. Этим она хотела как бы сказать Вину Дизелю, что фильм можно снять и своими силами за небольшие деньги. Актёру понравилась идея и после того, как он тщательно изучил книгу, начал писать сценарий для полнометражной ленты «Бродяги». Но вскоре понял, что не в силах закончить работу. Поэтому он переключился на что-то более простое, решив снять короткометражку. Так в 1995 году всего за несколько дней Вин Дизель написал сценарий и сумел снять фильм «Многоликий» под музыку, написанную им же. Картина была очень близка по духу самому Вину и посвящена множественности культур и индивидуальности личности. Кроме того, что он сам снялся в главной роли, сыграв Майка, он выступил и в качестве продюсера, затратив на производство 20-минутного фильма всего 3000 долларов. Во время съёмок Вин Дизель получал множество упрёков и негативных откликов со стороны окружающих, поэтому, так и не доделав окончательную версию фильма, отложил его на неопределённый срок. Но благодаря поддержке отчима Вин всё-таки закончил свою короткометражку. Немного позже она была показана группе примерно из 200 человек в одном из кинотеатров Манхэттена. В итоге фильм получил положительные отзывы и был показан на Каннском кинофестивале в мае 1995 года. Через 4 года, 17 августа 1999 года, фильм вышел в США на DVD

Но совсем скоро с Вином Дизелем связался один из агентов Стивена Спилберга, который заметил начинающего актёра после премьеры фильма «Бродяги» на фестивале. Оказалось, что знаменитый режиссёр хотел лично встретиться с ним. После их беседы Стивен Спилберг пригласил Вина Дизеля сняться в фильме «Спасти рядового Райана» о Второй мировой войне с Томом Хэнксом в одной из главных ролей. Это был первый опыт Вина в большом кино. Во время съёмок он ходил со своей видеокамерой и снимал всё происходящее, что очень впечатлило Стивена Спилберга. По сценарию, написанному специально для Вина Дизеля, актёр исполнил в картине второстепенную роль — рядового Адриана Капардо, которого убили в первой половине фильма. Премьера фильма состоялась 24 июля 1998 года и за всё время проката собрал почти 500 миллионов долларов. В начале 1999 года картина получила 11 номинаций на премию «Оскар», 5 из которых выиграла. Стивен Спилберг стал лауреатом как «Лучший режиссёр». Сам же Вин Дизель вместе со своими партнёрами по фильму, исполнителями главных ролей, был номирован на премию Гильдии киноактёров США в категории «Лучшее исполнение ролей группой актёров».
В 1999 году вышел мультфильм «Стальной гигант», снятый режиссёром Брэдом Бёрдом и рассказывающий о добром, но не понятом людьми из-за своих гигантских размеров роботе. Вин Дизель озвучил главного героя этой картины опять же благодаря успеху его фильма «Бродяги». Так случилось, что на фестивале «Сандэнс» его заметила одна из женщин, которая работала на Брэда Бёрда и помогала ему в осуществлении кастинга. Она предложила Вину Дизелю пройти прослушивание перед съёмками мультфильма. В итоге он обошёл многих известных голливудских актёров и принял участие в картине. Мультфильм оказался очень тепло принят зрителями, но в прокате он даже не окупил себя, собрав всего 23 миллиона долларов против 70, затраченных на его производство. Это явилось следствием того, что компания Warner Brothers перед премьерой провела слабую рекламную кампанию.

2001 год закрепил успех Вина Дизеля. 18 июня на американские экраны вышел боевик «Форсаж» режиссёра Роба Коэна, где актёр сыграл роль Доминика Торетто, главаря банды уличных гонщиков, занимающихся мелким разбоем. Также одну из главных ролей исполнил тогда ещё неизвестный Пол Уокер. Из-за того, что сценарий фильма был написан на основе материала, опубликованного в журнале «Vide» и рассказывающего о гонках, которые нелегально проводятся в Лос-Анджелесе, Вину Дизелю перед съёмками пришлось отправиться в этот город, чтобы самому всё увидеть[8]. Помимо этого актёр прошёл специальную подготовку в школе каскадёров. Такой подход к съёмкам не только актёров, но и режиссёра, сумевшего достойно подобрать музыку и качественно снять все сцены погони и трюков, позволил сборам фильма в несколько раз превзойти средства, затраченные на его производство. В 2002 году на церемонии награждения премией канала «MTV» Вин Дизель и Пол Уокер удостоились награды в номинации «Лучшая экранная команда». Помимо этого Вин Дизель был номинирован в категории «Лучшая мужская роль», но проиграл Уиллу Смиту, который сыграл в фильме «Али».
Благодаря успеху картины Вин Дизель получил свой первый гонорар в несколько миллионов долларов, поэтому его кандидатура на роль в продолжении фильма оказалась под вопросом, так как представители компании Universal Pictures считали, что главным в фильме было не участие Вина, а большое количество машин и погонь. Из-за этого компания настаивала на «дешёвом» возвращении актёра в сиквел. Но не надеясь на это запустила в разработку сразу два сценария: один — с участием Вина Дизеля, а другой — с Полом Уокером в главной роли. 30 апреля 2002 года Вин Дизель официально отказался от участия в проекте. Вслед за ним ушёл и Роб Коэн, не представлявший фильм без него. Однако вышедший на экраны летом 2003 года фильм режиссёра Джона Синглтона «Двойной форсаж», с бюджетом в 76 миллионов долларов, превзошёл успех первой части, собрав в прокате 236 миллионов.

Также в 2004 году одновременно с картиной «Хроники Риддика» вышли мультфильм «Хроники Риддика: Тёмная ярость» и игра The Chronicles of Riddick: Escape from Butcher Bay, где Вин Дизель принял участие в озвучке персонажа Ричарда Б. Риддика. В 2005 году игра удостоилась премии канала «MTV» в номинации «Лучшая видеоигра по мотивам кинофильма».
«Прежде чем я стал хорошо зарабатывать на фильмах, достаточно долго сам вкладывал деньги в кино. Несколько лет назад скопил несколько тысяч долларов и вместо того чтобы купить мотоцикл, как сделали бы мои приятели, снял свой первый короткометражный фильм. Потом ещё целый год откладывал деньги. И опять вместо того чтобы приобрести хорошую машину, все потратил на производство полнометражной картины».
— Вин Дизель о своих фильмах
В 2005 году Вин Дизель сыграл в фильме несвойственного ему жанра — семейной комедии «Лысый нянька: Спецзадание». Актёр исполнил роль Шэйна Вулфа — бывшего морского пехотинца, охранявшего работающего на правительство учёного и пятерых его детей. Прокат фильма оказался успешным: ему удалось преодолеть затраты на производство и собрать около 200 миллионов долларов.
В 2006 году выходят две картины с участием актёра. В первой из них — комедийной драме «Признайте меня виновным» Сидни Люмета, показанной на международном Берлинском кинофестивале 16 февраля 2006 года, Вин Дизель сыграл роль гангстера Джеки ДиНоршио. А 16 июня в США состоялась долгожданная премьера третьей части форсажа — «Тройной форсаж: Токийский дрифт». До этого прошли слухи о том, что Вин Дизель вновь сыграет одну из главных ролей. Но каково было удивление зрителей, когда в центре сюжета оказался Шон Босуэлл, которого сыграл Лукас Блэк. Вин Дизель появился только в самом конце фильма в эпизодической роли. Он не был даже указан в титрах.
В 2007 году Вин Дизель взял перерыв в своей актёрской карьере. Хотя ещё в июне 2005 года было объявлено о том, что актёр исполнит роль Хитмэна в одноимённом фильме по популярной компьютерной игре. Но в конце 2006 года Вин Дизель отказался от участия в проекте, и его место занял Тимоти Олифант. Фильм вышел на экраны 21 ноября 2007 года. Режиссёром стал Ксавьер Генс, а Вин Дизель выступил в качестве исполнительного продюсера.