В возрасте 17 лет, сразу после окончания школы, Хит вместе с приятелем уехал в Сидней, город, где, по его словам, сбываются все мечты. В 1996 году он получил роль велосипедиста-гея в телевизионном сериале о молодых спортсменах «Пот». Его работа там была замечена, и в 1997 году Леджер снялся в фильме из жизни подростков «Чёрная скала». Благодаря этим работам он стал довольно известным в Австралии, и его пригласили сниматься в США, в сериале «Рев» компании Fox. В 1999 году актёр обзавёлся киноагентом в Голливуде и получил новые роли: сначала в чёрной комедии «Пальцы веером», а вскоре в молодёжной комедии «10 причин моей ненависти». После участия в этих картинах Хит Леджер решил отказаться от имиджа красавчика — кумира подростков и стал рассматривать более серьёзные предложения.
В 2000 году ему удалось получить одну из центральных ролей в фильме Роланда Эммериха «Патриот», где он сыграл вместе с Мелом Гибсоном. Благодаря успеху этой картины Хит Леджер был удостоен премии лучшему дебютанту года от «Blockbuster Entertainment Award» и обрёл мировую известность. Вскоре он снялся в главной роли в романтической «Истории рыцаря» (2001), имевшей немалый успех у зрителей во всём мире, а сам Леджер был номинирован на награду MTV за лучший поцелуй киногода. Подписав контракт со студией Miramax, актёр продолжил работу над съёмками в небольшой роли в фильме «Бал монстров». В дальнейшем он снимается в некассовых фильмах «Четыре пера», «Банда Келли» и «Пожиратель грехов», выбирая себе для воплощения сложные и неоднозначные характерные роли.
2005 год стал для Хита Леджера пиком его актёрской карьеры. В этом году вышли сразу четыре фильма с его участием, причём его роли были совершенно не похожи одна на другую. В красочном фильме режиссёра Терри Гиллиама «Братья Гримм» он сыграл одного из братьев-мошенников, помешанных на сказках. В картине «Короли Догтауна» — вечно полупьяного торговца досками для сёрфинга. Самой неоднозначно воспринятой ролью стал образ ковбоя-бисексуала в фильме Энга Ли «Горбатая гора», где Леджер составил актёрский дуэт с Джейком Джилленхолом. И вновь фильм с его участием был отмечен премией MTV за лучший поцелуй в кино, на этот раз за поцелуй двух влюбленных ковбоев. «Горбатая гора» была удостоена трёх премий «Оскар», четырёх премий «Золотой глобус», а также получила приз «Золотой лев» Венецианского кинофестиваля. Сам Хит был номинирован на приз «лучший актёр года» премии «Оскар», а также многих других кинопремий. В конце 2005 года состоялась премьера ещё одного фильма с участием Леджера — романтической костюмированной комедии «Казанова», где актёр сыграл главную роль знаменитого соблазнителя Джакомо Казанова.
В 2006 году Леджер снялся в австралийской драме о наркоманах «Кэнди», получившей признание на родине и на международных кинофестивалях. В 2007 году на экраны вышел фильм «Меня там нет» независимого режиссёра Тодда Хейнса, биографическая драма, где Хит Леджер сыграл одну из шести ипостасей знаменитого певца Боба Дилана.
В 2007 году также были завершены съёмки продолжения саги о Бэтмене — «Тёмный рыцарь» (реж. Кристофер Нолан), где Хит Леджер исполнил роль злодея Джокера. Леджер подал своего героя как психопата-убийцу с весьма сложной мотивацией, человека невероятно страшного и символически зловещего. Режиссёр фильма Кристофер Нолан в интервью рассказывал, что Хит Леджер основательно и с большим трудолюбием прорабатывал эту роль, вживаясь в своего персонажа и оттачивая характерную разговорную манеру Джокера как важную часть его образа. За эту роль Хит Леджер был посмертно удостоен премии «Оскар».
Чуть позже Леджер сыграл Тони в фильме «Воображариум доктора Парнаса». После смерти исполнителя главной роли, Хита Леджера, съёмочная группа попала в сложное положение: часть материала уже была отснята, но этого было недостаточно. Решение пришло вскоре: по сюжету Тони проходит через волшебное зеркало доктора Парнаса и после этого момента его внешность изменилась. Тони играли сразу три актёра: Джонни Депп, Колин Фаррелл и Джуд Лоу.